發(fā)布時(shí)間:2018-03-12來(lái)源:供稿:化學(xué)所 邱發(fā)洋
近日,中國科學(xué)院廣州生物醫藥與健康研究院邱發(fā)洋課題組完成了天然產(chǎn)物Lycoposerramine R和Lycopladine A的發(fā)散性不對稱(chēng)全合成。相關(guān)研究成果于3月9日在線(xiàn)發(fā)表在Chemical Communication(《化學(xué)通訊》)上.
Lycoposerramine R和Lycopladine A是石松屬fawcettimine類(lèi)生物堿,由于這類(lèi)生物堿具有復雜的稠環(huán)結構和重要的生物活性,它們引起了合成化學(xué)家的廣泛關(guān)注,來(lái)自加州大學(xué)Berkeley分校的Richmond Sarpong和慕尼黑大學(xué)的Dirk Trauner等世界著(zhù)名的教授先后報道了這兩個(gè)天然產(chǎn)物的全合成。
廣州生物院研究員邱發(fā)洋的課題組采取新的策略,從易得的手性源(5R)-5-甲基-2-(苯硫基)環(huán)己酮出發(fā),通過(guò)Michael加成,鈀催化的分子內烯醇硅醚和烯烴的偶聯(lián)等關(guān)鍵反應合成得到共同中間體,再通過(guò)不同的轉化,分別以9步和7步完成了Lycoposerramine R和Lycopladine A的全合成。
該合成策略簡(jiǎn)潔、高效,并具有高度的通用性,可用于合成一系列fawcettimine類(lèi)生物堿。 項目得到了國家自然科學(xué)基金項目(21372221和21572228)的資助。
天然產(chǎn)物L(fēng)ycoposerramine R和Lycopladine A的全合成路線(xiàn)
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