發(fā)布時(shí)間:2020-10-19來(lái)源:供稿:張敬
近期,廣州生物醫藥與健康研究院邱發(fā)洋課題組完成了Icetexane二萜類(lèi)天然產(chǎn)物Euolutchuol E, Przewalskine E和Brussonol的全合成工作。該成果于近日發(fā)表在Organic Letters雜志上。
Icetexane二萜是一類(lèi)具有[6-7-6]環(huán)系的天然產(chǎn)物。此類(lèi)天然產(chǎn)物中包含有很多具有生物活性的化合物。例如此工作中所合成的Brussonol對P388鼠白血病細胞系有中等細胞毒性作用,同時(shí)對昆蟲(chóng)和哺乳動(dòng)物細胞系具有細胞毒性。
在此工作中,主要利用了串聯(lián)的[5+2]和[4+2]環(huán)化反應一步構Icetexane二萜類(lèi)天然產(chǎn)物的全碳骨架結構。然后再應用二氧化硒實(shí)現C環(huán)的芳構化。整個(gè)分子的合成思路與前人大不相同。之前關(guān)于此類(lèi)分子的合成均以芳香C環(huán)為基礎,再構建A、B環(huán)。而此工作創(chuàng )造性的先構建出全碳骨架,最后實(shí)現C環(huán)的芳構化。
該工作由博士研究生張敬在其導師邱發(fā)洋的指導下完成。
Icetexane二萜類(lèi)天然產(chǎn)物的骨架結構與其代表性化合物
串聯(lián)的[5+2]和[4+2]環(huán)化反應
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