發(fā)布時(shí)間:2013-12-11來(lái)源:朱丹萍 供稿:化學(xué)所 蔡倩、科教處 管韻苗
氧芳基化片段廣泛存在于具有重要生物活性的芳基醚、氧雜芳環(huán)等天然產(chǎn)物或小分子藥物結構中。通過(guò)過(guò)渡金屬如Pd,Cu等催化的芳基C-O偶聯(lián)反應是構建O-芳基化產(chǎn)物的重要方法。但由于芳基C-O偶聯(lián)反應在SP2雜化的碳原子與O之間成鍵,不能直接產(chǎn)生碳手性中心。因此對過(guò)渡金屬催化的不對稱(chēng)芳基C-O偶聯(lián)反應研究極為缺乏。
中科院廣州生物醫藥與健康研究院蔡倩研究組采用不對稱(chēng)去對稱(chēng)化的方法,首次高光學(xué)選擇性的實(shí)現了鈀催化的分子內芳基C-O偶聯(lián)反應。在Pd(OAc)2及螺環(huán)雙膦配體的作用下,(2-碘芐基)1,3-丙二醇類(lèi)化合物通過(guò)分子內的去對稱(chēng)化C-O偶聯(lián)反應,可以較好收率及高光學(xué)選擇性得到偶聯(lián)產(chǎn)物。這也是首次通過(guò)去對稱(chēng)化C-O偶聯(lián)的方法,實(shí)現碳手性中心的構建。相關(guān)成果已經(jīng)發(fā)表在《有機快報》(Org.Lett. 2013, 15, 6022-6025)。
該項目由國家自然科學(xué)基金、南開(kāi)大學(xué)元素有機國家重點(diǎn)實(shí)驗室開(kāi)放基金等資助經(jīng)費等資助。
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