發(fā)布時(shí)間:2014-01-30來(lái)源:朱丹萍 供稿:化學(xué)所 林青,科教處 管韻苗
1-Acetylaspidoalbidine以及1-Methylaspidospermidine是aspidosperma類(lèi)生物堿,因為結構特殊,它們引起了全世界有機化學(xué)家的廣泛興趣,著(zhù)名有機化學(xué)家加州大學(xué)Overman以及Scripps研究所的Boger先后報道了這個(gè)兩個(gè)天然產(chǎn)物的全合成。
中科院廣州生物醫藥與健康研究院邱發(fā)洋課題組以廉價(jià)易得的Boc保護的色胺為起始原料,分別以16步和13步反應完成了1-Acetylaspidoalbidine以及1-Methylaspidospermidine的全合成。該課題組的合成策略利用小分子催化的Diels-Alder反應、不對稱(chēng)還原開(kāi)環(huán)構建C環(huán),通過(guò)雙Michael加成一步構建D環(huán)和E環(huán),得到兩個(gè)天然產(chǎn)物的通用中間體。接下來(lái)通過(guò)不同的常規轉化即完成了兩個(gè)天然產(chǎn)物的全合成。該合成策略具有高度的通用性,可用于合成一系列aspidosperma類(lèi)生物堿。相關(guān)科研成果已經(jīng)在Advanced Synthesis & Catalysis雜志發(fā)表。
附件下載: